PPTP通訊協定因為簡單好用，所以很多企業至今仍在使用，其實只須配合適當的工具，要破解PPTP的帳號密碼，真的是輕而易舉。為了讓大家深刻體認事情的嚴重性，本文將實地攔截及監聽PPTP封包，並示範如何加以破解。
arpspoof的使用方式看起來很簡單，但根據實測的結果，其實它很容易造成使用者的誤解，因此還是加以說明。在執行arpspoof後，可以看到其版本及使用的提示：
在使用arpspoof之前，為了避免封包沒有轉發，建議先開啟封包轉發功能：
以本例來說，要攔截10.0.0.1送往10.0.0.2的封包，可以執行以下的指令：
可以這樣解釋，把從10.0.0.1往10.0.0.2送的封包都加以攔截（告訴10.0.0.1我就是10.0.0.2），其中-i選項指的是所使用的網路卡，此例為eth0，請自行
代換。
同樣地，要攔截10.0.0.2送往10.0.0.1的封包，則使用下列的指令：
arpspoof在新的版本中有提供-r這個選項，可同時取得兩個方向的封包，包括10.0.0.1 to 10.0.0.2及10.0.0.2 to 10.0.0.1，所以使用一行指令就能取代上述的兩行指令。
在執行「arpspoof -i eth0 -t 10.0.0.2 10.0.0.1」後，會有如下輸出：
這些訊息的意思是，透過此程式宣告10.0.0.1的MAC Address是48:5b:39:d6:xx:xx（就是執行「arpspoof -i eth0」指令中eth0的網卡硬體位址），而48:5b:39:f4:yy:yy則是10.0.0.2的網卡硬體位址。
可以這樣解釋，亦即告訴來自48:5b:39:f4:yy:yy的封包：10.0.0.1目前的MAC Address是48:5b:39:d6:xx:xx。事實上，48:5b:39:d6:xx:xx是執行arpspoof的電腦，因此就可以取得來自10.0.0.2的封包了。冒充10.0.0.2的觀念也是相同的，在此不再贅述。
Wireshark
在Ubuntu下執行Wireshark，可能會遇到權限問題，處理起來滿麻煩的。因此為簡化測試過程，先執行以下的指令，之後就可以順利進行測試。但這並不是一個很好的處理方式，若有此需求，建議自行做功課採取更好的處理方式：
在10.0.0.2建立PPTP連線之前，先檢視一下相關設定，如圖2所示。這裡先以可省略加密的方式進行測試，並且選擇使用CHAP、MS-CHAP、MS-CHAP V2通訊協定進行身分驗證。
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| ▲圖2 PPTP安全性設定。 |
在執行arpspoof後，開啟Wireshark。並且，在filter部分輸入CHAP再按下「Apply」，如圖3所示。接著，從10.0.0.2建立PPTP連線。
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| ▲圖3 過濾chap封包。 |
在取得CHAP的封包後，將CHAP Challenge及CHAP Response的字串以Hex String的方式依序取出存檔備用，如圖4所示。先選擇Info欄位有Challenge字眼的封包，將它點開之後，然後找到PPTP Challenge最下方的Data，再找到Value欄位。
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| ▲圖4 取出Challenge及Response的字串。 |
接著按下滑鼠右鍵，選擇快速選單中的【Copy】，再依序選擇【Bytes】→【Hex Stream】，然後開啟一個文字檔將其貼上備用。同樣地，也取得Response的Hex Steam並加以留存備用。
建立連線後，確認一下相關資訊。如圖5所示，由此可以看出，在建立連線時使用MS CHAP V2方式進行身分驗證，另外伺服器位址是10.0.0.1。由於使用MS CHAP V2進行身分驗證，因此在Wireshark中Filter部分輸入的是CHAP。
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| ▲圖5 PPTP連線建立後資訊。 |
chap2asleap及asleap
chap2asleap.py和asleap請自行搜尋下載，為避免有鼓吹犯罪之嫌，這裡並不提供。下載asleap後，必須進行編譯及安裝。在筆者使用的Ubuntu 14.04.3 LTS中，可以順利地完成編譯及安裝，但記得先安裝build-essential套件。一般來說，操作方式如下：
然後，chap2asleap.py要修改相關設定，請依自己的現況進行調整：
此外，還需要一個密碼檔，請自行尋找。同樣地，也要編輯chap2asleap.py，並且修改wordlistPath的內容，同樣請依現況調整：