PPTP通訊協定因為簡單好用，所以很多企業至今仍在使用，其實只須配合適當的工具，要破解PPTP的帳號密碼，真的是輕而易舉。為了讓大家深刻體認事情的嚴重性，本文將實地攔截及監聽PPTP封包，並示範如何加以破解。
可能很多人都說過PPTP已經是一個過時而不安全的協定，但知道為什麼它不安全嗎？究竟PPTP有多麼危險呢？能夠輕易破解嗎？在本文中，將實際進行PPTP封包的攔截、監聽，並進行破解的示範。
在此提醒大家，本文中相關示範單純只是為了增加使用者及管理者的安全概念，管理者亦可藉此驗證使用者密碼強度，所以切勿以身試法進行類似的攻擊行為。
測試架構及方式說明
本次實作的測試架構如圖1所示，PPTP的用戶10.0.0.2透過網路與PPTP Server 10.0.0.1連立VPN連線。
 |
| ▲圖1 測試架構圖。 |
將在區域網路內置放一部模擬遭Hacker入侵的電腦，此電腦會試圖去竊聽PPTP的連線，藉此取得PPTP進行連線時的帳號及密碼。
為了方便測試，進行測試時使用較單純的網路環境。乍看之下，在真實網路環境下似乎無法發生此類攻擊，但事實上這是極可能發生的。
舉例來說，許多ISP都有銷售使用固定IP的網路，有心人士可透過要求更換IP的方式取得與目標相同網段的IP。如果ISP沒有啟用IP Source Guard或Secured-arp之類的安全機制，那麼有心人士就可以透過ARP Spoofing技術來取得目標的封包，進而破解對方的帳號密碼。
如果你也是固定IP的用戶，記得詢問所屬ISP業者，是否有提供IP Source Guard或Secured-arp機制，以確保網路安全。
何謂ARP Spoofing
ARP Spoofing是中間人攻擊的一種，它的原理很簡單，假設有A、B、C三個使用者，使用者C想要知道A與B談話的內容。因此使用者C告訴A使用者我是B，告訴B使用者我是A，然後告訴A來自B的訊息（當然是以B的身分告知），同樣地也告訴B來自A的訊息（當然是以A的身分告知）。因此，A跟B之間所有的訊息，C都會知道。
以網路觀念來說，它利用區域網路會進行廣播，把自己的MAC Address讓所有人知道的機制，搶先宣告自身的ARP資訊（IP與MAC Address的對映），例如C告訴A說B的MAC Address是AA.BB.CC.DD.EE.FF，但事實上AA.BB.CC.DD.EE.FF是C的MAC Address。C藉此去冒充B的身分，進行擷取封包甚至修改封包後再回傳給A。
實作所採用的軟硬體
在軟體方面，將使用以下幾種程式：
arpspoof：目的是透過ARP Spoofing的方式取得
PPTP Client與PPTP Server之間交換的封包。
asleap：用來讀取密碼檔，並與ARP Spoofing取得的資訊進行比對，以破解密碼。
chap2asleap.py：可以說是asleap的前端介面程
式，它簡化了破解的過程。原先的asleap只能透過讀取Wireshark或tcpdump錄製的封包進行破解，而chap2asleap.py簡化了該過程，使用者只需輸入PPTP Username、CHAP Challenge及CHAP Response，並提供適當的密碼檔就可以進行破解。
硬體的部分，圖1中的10.0.0.3是將使用的電腦，且安裝了提供X Window的Ubuntu，並使用圖型化的Wireshark進行操作，以簡化整個操作程序。
安裝軟體並使用
以下說明arpspoof、Wireshark、chap2asleap及asleap的安裝與使用方式。
arpspoof
在Ubuntu中，arpspoof隸屬於dsniff套件。因此必須先安裝dsniff套件：
安裝完成後，使用「dpkg -L」指令來查看是否已成功安裝arpspoof：
可以看出，arpspoof程式已被安裝至「/usr/sbin」資料夾內。