離2015年7月14日Windows Server 2003終止延伸支援剩下不到100天，終止延伸支援後，意謂著微軟將不再針對Windows Server 2003發佈更新或修補程式，企業將無法收到任何關於Windows Server 2003的安全更新，包括資訊安全更新支援、非安全性修補程式支援。
微軟技術支援中心也將不再提供Windows Server 2003的相關技術支援服務。若企業持續使用Windows Server 2003，IT環境與資訊安全將面臨潛在風險，包括例如當機、停止回應、無預警重新開機、與駭客攻擊及病毒入侵等問題，嚴重可能將造成營運停擺危機！
台灣微軟呼籲企業，盡快進行Windows Server 2003伺服器升級，將系統移轉至最新Windows Server 2012 R2，或是選擇轉往Microsoft Azure雲端服務，全面提升營運效能並節省營運成本。為此台灣微軟特地成立中小企業服務專案小組，由專人接受聯繫服務，幫助企業用戶無痛轉移。
2014年Windows Server 2003的企業客戶曾經尋求微軟技術中心支援的案件多達1000多件，統計顯示，高達六成客戶遭遇系統當機、停止回應、無預警重新開機等相關問題；多達兩成客戶的問題與目錄服務（Active Directory）有關，系統發生問題的主要原因多是使用運行已久、過於老舊的機器與系統，再加上運行已久的複雜環境因素所造成。台灣微軟提醒，使用過時的Windows Server 2003除了可能讓企業面臨上述系統無法正常運行的窘境，加上2015年7月14日停止延伸支援後，Windows Server 2003已經無法獲得原廠的技術支援，企業的Windows Server 2003如果再度發生問題時，將因孤立無援陷入系統停擺的營運危機，猶如下大雪時被困在深山中般的孤立無助。台灣微軟呼籲企業應正視Windows Server 2003可能造成的營運風險課題，儘早將系統移轉到最新的版本或是使用雲端服務，讓企業免於陷入營運風險的境遇。
「當前的企業環境與十年前已大不相同，過去備受愛戴的Windows Server 2003目前已不再能夠滿足現代企業IT需求，使用過時的軟體不僅會造成企業IT系統不穩定，還會增加企業的營運與維護成本。根據Windows Update過往的案例顯示，Windows Server 2003 因為版本老舊與元件支援度的限制，若企業在資訊安全政策上有更嚴格的要求，Windows Server 2003將會無法支援，易造成企業資安的隱憂。」台灣微軟營運暨行銷事業群總經理康容表示： 「使用過時的軟體除了潛在的資安危機與高額成本外，還可能會產生法規與政策的營運風險，企業恐因無法遵循大多數法律規範、而導致業務商機流失，或由於高額的交易費用罰金而大幅增加企業支出成本，還呼籲所有企業客戶盡早進行轉換，以免造成後續更多不便。」
更值得注意的是，目前採用Windows Server 2003的企業，有將近1/3的企業仍在執行SQL Server 2005或Exchange Server 2003，而 SQL Server 2005及Exchange Server 2003一樣將面臨終止技術支援的問題，因此企業進行系統全面升級與移轉刻不容緩。