在IT領域要走得長久，並不是看技術能力，相反的，個別技術本身的重要性反而不高，因為都會過時。真正關鍵是在學習過程中培養不怕辛苦的研究精神，奠定扎實的基礎後，才能縮短新技術的學習曲線。
從事教育訓練講師與顧問職已近二十年的曹祖聖，從學生時代寫程式到IT技術講師，多年來早已累積跨系統整合能力，因此可研究一般新興非主流應用相關技術，像是Kinect、Multi-touch、PowerShell等方面。不過也因為接觸範圍的廣泛，較一般講師或顧問不同的是，並沒有特別塑造出個人化鮮明的專精領域。
「我是以微軟的產品技術為主。一般而言，講師皆有各自的擅長領域，資料庫、作業系統、程式語言，各有知名代表人物，而我並不在這些熟知領域之列，因此若有專案需求，以優先順序而言，當然不會找上我。」他笑說，「反而是如新一代作業系統問市後，會邀請專精講師說明新功能，就比較可能會找我談軟體開發的相容性，因為教程式開發的講師大多對核心系統較不熟悉，而我剛好兩邊都會。」
沒有停留在一特定IT技術持續研究，而是依據企業應用環境與市場演進不斷地在學習新技術，這種看似缺乏系統性的學習模式，卻更有利於協助企業處理整合互通與整體架構的問題，思維不致被框架在單一系統，較具全面性。同時也跟業內其他資深講師有所區隔，反而樹立獨特的個人色彩，讓曹祖聖在技術變化快速的資訊領域揚名立萬。
大二寫商用繪圖軟體
 |
| ▲曹祖聖認為，投入研究技術時不需計較投資報酬率，因為再沒前景的技術，只要能站在金字塔的最上層，也可以有一番作為，往往最後都會有發揮的機會。 |
跟許多人相同，曹祖聖最初開始認識並深受電腦世界吸引，是因為喜歡打電動。由於高中唸的明道中學有開設電腦課程，因此曹祖聖在高二，還沒有大磁碟片的年代就開始學習Basic語言。「那時覺得寫程式真是神奇，可以自己下指令，電腦就會按照這些指令執行，因此高中時的志願是寫遊戲程式，甚至還跟幾個同學設立目標，畢業後要當SEGA遊戲公司的測試員，以便每天玩大型電動玩具又可以賺錢。」
雖然這個美夢終究沒有實現，但有了這股推動力，他開始自己摸索學習求精進，考上中興大學在填寫科系時也希望能進入跟資訊相關的應用數學系，沒料到當時志願卡居然被自己誤畫記為化學系。「其實我當時一心只想有電腦玩就好，反正化學系也常常需要用到電腦輔助，因此也就唸了下來。」曹祖聖說，所幸沒有因為填錯志願而放棄入學，才能在大二時加入初創的資訊社，遇到啟蒙導師吳明哲教授。
受到吳明哲老師所影響，曹祖聖在課餘時間用Pascal撰寫了第一套DOS系統的商用繪圖軟體，也是生平寫過最長的程式碼，達十萬行之多。
寫手轉職訓練講師
軍中退伍後的曹祖聖才開始準備找IT相關工作，就被吳明哲老師邀請加入旗下工作室，幾人共同完成一本書，再平分版稅。只是他認為自己雖沒有寫書的經驗，但憑自己那股樂於研究的精神，獨力完成一本書籍應該不難，於是他延伸撰寫繪圖軟體的技術，完成第一本跟動畫相關的書籍，也就是「VB 4.0動畫與語音技巧秘笈」。
後來陸續編寫Word 97/98等方面書籍，不到三年時間，大約出了六本書之後，就轉職到教育訓練擔任講師。「老實說，當年寫書真的很賺錢，三個月的版稅就可以有一百多萬，大概一萬本，甚至暢銷書一年可達四十幾刷。且工作模式相當自由，不用固定到公司上班，寫書也越來越得心應手，反而開始覺得沒有挑戰性，於是開始嘗試投遞履歷應徵講師職。」
喜歡研究新技術，又不適合千篇一律工作模式的曹祖聖，開始從文字模式教導轉型用口語表達，且十多年來從未間斷。然而，如今在課堂上常以生動活潑的方式，逐步引導學員理解IT技術的曹老師，其實在剛踏入講師行業時，也並非一切順遂。
「履歷投了幾家教育訓練中心都沒錄取，直到巨匠在台中的中山分校，請我去上銀行包班的電腦概論課程，學員都是有點年紀的銀行主管。印象相當深刻的是，剛進入教室準備上課時，就聽到身旁的工作人員用質疑口氣問起『曹老師到底行不行啊？』當時直覺火冒三丈，感覺找我來像是墊檔，開始上課後就索性拋開顧忌，電腦概論按照規矩要先介紹五大單元，但我一項都沒談，反而談股票、談產業鏈，而且每堂課的家庭作業是預估隔日開盤的股價是漲還跌。」
學習力比技術力重要
令人意外的是，卻因此反應相當好，銀行主管們反而覺得有趣，又得以學習到電腦相關知識，曹祖聖誤打誤撞反而因此一戰成名，接著從電腦基礎概論，到Windows NT認證課程，甚至到資策會教過SQL 7.0、華彩教育訓練中心教過IIS等課程，同時也陸續承接微軟年度研討會TechED（現在稱為TechDays）與研討會講師，就這樣，他在那個資訊起飛、證照炙手可熱的年代，教導過無數對IT產業懷有理想與抱負的莘莘學子。
其實講師或顧問職屬於標準SOHO族，收入曲線經常是高低起伏差異很大，並非人人都可接受這種工作型態，曹祖聖曾帶過兩個徒弟，如今皆已轉任到企業端工作。
「老實說，我也曾有過害怕的時候，九年前決定轉換到台北工作時，有一段收入空窗期，看到每個月固定帳單款項，心裡難免會感到慌亂恐懼，而我又不會主動去尋找專案機會，還好一段時間之後，機會就開始自己找上門了，因此我常在內心感謝這些看不見的機運。」
但說到底，講師最重要的就是口碑行銷，打出名號後自然會有專案找上門。而曹祖聖樂於接受挑戰的性格，即使是研究從未接觸的技術領域，也會欣然接受。其實也是因為個性如此，才得以在業界點滴累積，樹立好口碑。他認為，在IT領域要長久，並不是從技術能力來看，相反的，個別技術本身的重要性反而不高，因為都會過時，真正關鍵是在學習過程中培養不怕辛苦的研究精神，奠定扎實的基礎後，才能縮短新技術的學習曲線。